Als eine Reihe sich ähnelnder Autounfällen den Verdacht nahelegen, dass es jemand auf unschuldige Menschen abgesehen hat, nimmt sich Dawson auf eigenen Faust der Angelegenheit an. Severide unternimmt alles Menschenmögliche, damit sich Anna in Chicago wohlfühlt. Herrmann , Kidd und Dawson beschließen, trotz großer Bedenken von Otis , das Molly‘s als Station in die diesjährige Kneipentour aufzunehmen, während Casey seinen Stadtratspflichten nachkommt.
Einst lebte Dick Harper mit seiner geliebten Ehefrau Jane, ihrem Sohn Billy und Haushälterin Blanca in einem adretten Einfamilienhaus ein glückliches Leben. Doch dann kam alles anders. Dick hat einen guten Job bei der Firma Globodyne, Jane arbeitet in einem Reisebüro. Klar, dass sie beide hart arbeiten, denn nur so können sie sich nach und nach ihre Träume erfüllen: einen Pool, einen... Dick und Jane