Der Valentinstag steht vor der Tür und Walden leidet nach wie vor unter Liebeskummer. Als Kate sich meldet und sich mit ihm treffen will, schöpft er neue Hoffnung. Sein Optimismus verfliegt jedoch, als er erkennt, dass sie ihm nur seine Investition in ihre Modelinie zurückzahlen will. Alan hat sich indessen als Krönung des Valentinstags die Schamhaare herzförmig rasiert - mit fatalen Folgen.
Hinweis
Nachdem Charlie bei einem U-Bahn-Unglück in Paris ums Leben gekommen ist, kauft der Internet-Milliardär Walden Schmidt Charlies Strandhaus in Malibu. Bald holt er auch Alan und dessen Sohn Jake wieder zurück, die vorübergehend zu Alans Mutter gezogen waren. In der zehnten Staffel schafft sich Walden mit Sam Wilson eine zweite Identität, und Jake dient weiterhin bei der Armee.
Yaya und Carl verbringen ihren Urlaub auf einer Luxusjacht. Als Influencern und Model-Paar wird ihnen der Trip gesponsert, der andere Reisende ein Vermögen kostet. Die Crew bemüht sich, den betuchten Gästen wirklich jeden Wunsch zu erfüllen. Doch dann kommt starker Seegang auf und der betrunkene Kapitän, ein Oligarch - sein Saufkumpan - und ein Piratenkommando ruinieren die Ferien. Das... Triangle of Sadness