Die Chipmunks sollen auf den Hund von Miss Miller aufpassen. Doch durch einen Unfall wird er gelb eingefärbt. Brittany kommt auf die Idee, mit ihm in einen Hundesalon zu gehen - dort wird er geschoren und kann auch so nicht an Miss Miller zurückgegeben werden. Alvin schlägt vor, ihn in ein Hundekostüm zu stecken.
Chicago in den 1920er Jahren: Die mittellosen Musiker Joe und Jerry werden zufällig Zeugen eines Mafia-Massakers und tauchen auf der Flucht vor den Tätern in einer Damenkapelle unter. Gemeinsam mit den Musikerinnen reisen sie nach Florida. Als „Daphne“ und „Josephine“ lernen sie die bezaubernde Ukulelespielerin Sugar Kane und den Millionär Osgood E. Fielding III. kennen. Während Joe... Manche mögen‘s heiß