Nach dem Stress mit Britneys Schwangerschaftsproblemen und seinem neuen Job will Ray etwas Spaß haben und seinen Cousin treffen. Freundin Britney ist sauer, dass der Ex-Drogendealer sie nicht mitnimmt und befürchtet, dass Ray sie hintergeht. Lisa versucht, Stan zu einem Geständnis zu bewegen, nachdem sie ihm eine Falle per Fake-Profil gestellt hat, doch der Millionär lügt weiter.
Außerdem treibt Lisa sein Geiz in den Wahnsinn. Ex-Häftling Nicolle trifft sich inzwischen mit Daonte und ihrer Geliebten Tia, um zu besprechen, wie ihre Beziehung zu dritt in Zukunft ablaufen könnte. Aber Tia kocht vor Eifersucht.
Hinweis
Seit Lisa aus dem Knast entlassen wurde und mit Millionär Stan zusammenwohnt, tun sich Schwierigkeiten auf, die hinter den Gefängnismauern gar nicht zum Tragen kamen. Auch bei Britney und Drogendealer Ray kommen Themen wie Jobsuche oder Schuldenrückzahlung auf den Tisch, die jede romantische Stimmung im Keim ersticken. Selbst Ex-Häftling Kristianna ist mit ihrem John in der Realität angekommen, die alles andere als traumhaft ist. „Dating hinter Gittern“ begleitet die Paare weiter bei ihrem Versuch, nach den Gefängnisstrafen solide Beziehung aufzubauen. Und sich trotz großer Hindernisse und Vorurteile in ihr neues Leben einzufinden. Welche Paare schaffen es, welche nicht?