In dieser Folge werden die Ermittlungen der US-Drogenbehörde in den 1970er Jahren gegen Hefner und den Playboy im Zusammenhang mit Drogen anhand von zwei Frauen untersucht, die für den Playboy arbeiteten: Hefners rechte Hand Bobbie Arnstein, die durch Selbstmord starb, während gegen sie wegen Drogenhandels ermittelt wurde, und das Playboy-Bunny Adrienne Pollack, die 1973 an einer Überdosis Drogen starb.